Yeriko – 19:1
Kota Yeriko sudah disebut dalam perumpamaan tentang Orang Samaria yang berlaku sebagai sesama bagi orang yang diserang perampok (10:30-37). Nama kota ini searti dengan “kota pohon-pohon kurma” (2Taw 28:15). Ini bukan kota Yerikho yang dikenal dari PL, melainkan kota modern yang didirikan oleh Raja Herodes Agung di ujung barat Lembah Yordan.

Berjalan terus melintasi kota itu – 19:1
Kata melintasi agak sering dipakai Luk, baik dalam Injil maupun dalam Kisah Para Rasul. Lewat kata ini ditegaskan gerakan Yesus menuju kota Yerusalem.

Ada seorang bernama Zakheus – 19:2
Luk biasanya tidak merepotkan diri dengan detail-detail sehubungan para pelaku yang diperkenalkannya. Namun, anehnya, ia memberitahukan nama Zakheus. Nama ini suatu bentuk Yunani dari nama Zakkay dalam bahasa Ibrani; artinya “bersih, tidak bersalah,” dan biasanya dipakai sejajar dengan “saddiq” (=benar).
Zakheus ini jelas orang Yahudi, dan hal ini penting dalam kisah ini (ay 9). Apakah lewat penyebutan nama orang itu, Luk agak melucu? Sebab aneh bahwa seorang kepala pemungut cukai bernama “si Bersih!” Seandainya bukan itu maksud Lukas, tampaknya para penduduk kota Yerikho bersikap demikian; menurut mereka, Zakheus pantas menerima satu jenis perlakuan saja, yaitu dikucilkan.

Kepala pemungut cukai – 19:2
Para pemungut cukai adalah petugas lembaga fiskal Romawi. Tugas itu dipercayakan oleh bangsa penjajah kepada orang yang mampu menawarkan paling banyak uang kepada mereka. Jumlah itu harus ditagihnya dengan segala macam akal. Seorang kepala pemungut cukai hidup dari selisih uang antara jumlah yang ditetapkan penjajah dan jumlah yang berhasil ditagihnya.
Orang-orang Roma sangat beruntung dengan adanya lembaga itu. Sebab mereka tidak perlu bekerja langsung sebagai pemungut cukai. Tetapi, para pemungut cukai, demi memperoleh jumlah yang harus mereka setor, terpaksa memeras. Cicero, penulis Roma termasyhur, berkata bahwa ketidakadilan yang dilakukan oleh para pemungut cukai lebih berat daripada bea cukai sendiri.
Sebagai kepala para pemungut cukai, Zakheus tergantung langsung dari Roma. Ia rupanya satu-satunya waki Roma resmi yang berhak menagih bea cukai di wilayah Yerikho terhadap orang-orang yang datang dari Perea untuk memasuki wilayah Yudea.
Para pemungut cukai disebut oleh Luk juga sehubungan dengan kegiatan Yohanes Pembaptis. Mereka datang kepadanya sambil bertanya apa yang harus mereka lakukan. Yohanes menjawab, “Jangan menagih lebih banyak daripada yang telah ditentukan bagimu” (3:13). Yohanes tidak mempertanyakan keabsahan profesi mereka, tidak juga metode kerja mereka (seperti kekerasan, ancaman, tekanan). Selanjutnya Luk menyebut mereka dalam 7:29, “Seluruh orang banyak yang mendengar perkataan-Nya, termasuk para pemungut cukai, mengakui kebenaran Allah, karena mereka telah memberi diri dibaptis oleh Yohanes.”
Para pemungut cukai sering kali disamakan dengan para pendosa (15:1). Orang Kristen yang menolak teguran saudaranya, disamakan dalam Injil dengan orang kafir atau pemungut cukai (18:7), artinya harus dikucilkan, sehingga tidak dapat menerima berkat Allah.
Bangsa Yahudi yakin bahwa para pemungut cukai melakukan pekerjaan yang sungguh-sungguh kafir. Sebab mereka tergantung sepenuhnya dari penjajah yang kafir itu. Karena itu mereka tidak boleh bertindak sebagai saksi di pengadilan Yahudi dan kemungkinan mereka bertobat sangat diragu-ragukan.
Karena dikucilkan oleh masyarakat, para pemungut cukai cenderung menutup diri dan mengandalkan diri mereka sendiri. Bergaul dengan mereka dianggap sama jahatnya dengan bekerja sebagai pemungut cukai.

Ia seorang yang kaya – 19:2
Sejak mulanya ia sudah kaya, sebab memiliki modal besar, sehingga diangkat sebagai kepala pemungut cukai. Tetapi, di kemudian hari ia menjadi semakin kaya, mungkin saja dengan cara yang kurang tepat (ay 8).